Konceptet Grim Reaper fick ett bredare erkännande under 1300-talet när digerdöden-pandemin svepte över Europa och krävde miljontals liv. Den ständiga närvaron av döden och den utbredda sorg den orsakade ledde till en ökning av konstnärliga och litterära representationer av Grim Reaper.
Influerad av kristen tro, porträtterades Grim Reaper ofta som en agent för Gud, ansvarig för att vägleda de avlidnas själar till livet efter detta. Men han sågs också med rädsla och bävan, som en påminnelse om dödens oundviklighet och osäkerheten om vad som låg bortom.
Med tiden utvecklades bilden av Grim Reaper, med element från olika kulturer och traditioner. I vissa konstnärliga tolkningar avbildades han med en huvakappa, ett benigt eller skalleliknande ansikte och ihåliga ögonhålor. Dessa attribut betonade dödens mystiska och överjordiska natur.
The Grim Reaper blev en allestädes närvarande figur inom konst, litteratur och populärkultur, och fungerade som en symbol för dödlighet och en visuell förkroppsligande av begreppet död. Trots dess dystra associationer bar Grim Reaper också en viss fascination och blev föremål för nyfikenhet och kontemplation, och påminde människor om livets förgänglighet och värdet av att vårda varje ögonblick.