Konseptet med Grim Reaper fikk bredere anerkjennelse i løpet av 1300-tallet da Svartedauden-pandemien feide over Europa og krevde millioner av liv. Den konstante tilstedeværelsen av døden og den utbredte sorgen den forårsaket førte til en økning i kunstneriske og litterære representasjoner av Grim Reaper.
Påvirket av kristen tro, ble Grim Reaper ofte fremstilt som en agent for Gud, ansvarlig for å lede sjelene til de avdøde til etterlivet. Imidlertid ble han også sett på med frykt og beven, som en påminnelse om dødens uunngåelighet og usikkerheten om hva som lå hinsides.
Over tid utviklet bildet av Grim Reaper seg, og inkorporerte elementer fra forskjellige kulturer og tradisjoner. I visse kunstneriske tolkninger ble han avbildet med en hettekappe, et bein- eller hodeskallelignende ansikt og hule øyehuler. Disse egenskapene understreket dødens mystiske og overjordiske natur.
The Grim Reaper ble en allestedsnærværende skikkelse innen kunst, litteratur og populærkultur, og tjente som et symbol på dødelighet og en visuell legemliggjøring av begrepet død. Til tross for sine dystre assosiasjoner, bar Grim Reaper også en viss fascinasjon og ble gjenstand for nysgjerrighet og kontemplasjon, og minnet folk om livets forgjengelighet og verdien av å verne om hvert øyeblikk.