En la historia, Simon sueña con un sombrero especial. Quiere tanto el sombrero que decide emprender un viaje para encontrarlo. En el camino, conoce a muchas personas diferentes y vive muchas experiencias diferentes. Finalmente, después de un largo y difícil viaje, llega a la cima de una montaña y encuentra el sombrero. Se lo pone y siente una sensación de alegría y logro. Se da cuenta de que finalmente ha logrado su sueño.