Η ιδέα του Grim Reaper κέρδισε ευρύτερη αναγνώριση κατά τον 14ο αιώνα, όταν η πανδημία του Μαύρου Θανάτου σάρωσε την Ευρώπη, στοιχίζοντας εκατομμύρια ζωές. Η συνεχής παρουσία του θανάτου και η εκτεταμένη θλίψη που προκαλούσε οδήγησε σε μια έκρηξη στις καλλιτεχνικές και λογοτεχνικές αναπαραστάσεις του Grim Reaper.
Επηρεασμένος από τις χριστιανικές πεποιθήσεις, ο Grim Reaper συχνά απεικονιζόταν ως πράκτορας του Θεού, υπεύθυνος για την καθοδήγηση των ψυχών των αναχωρητών στη μετά θάνατον ζωή. Ωστόσο, τον έβλεπαν επίσης με φόβο και τρόμο, ως υπενθύμιση του αναπόφευκτου του θανάτου και της αβεβαιότητας του τι βρισκόταν πέρα.
Με τον καιρό, η εικόνα του Grim Reaper εξελίχθηκε, ενσωματώνοντας στοιχεία από διαφορετικούς πολιτισμούς και παραδόσεις. Σε ορισμένες καλλιτεχνικές ερμηνείες, απεικονιζόταν με μανδύα με κουκούλα, πρόσωπο με κόκκαλο ή κρανίο και κούφιες κόγχες των ματιών. Αυτές οι ιδιότητες τόνιζαν τη μυστηριώδη και απόκοσμη φύση του θανάτου.
Ο Grim Reaper έγινε μια πανταχού παρούσα φιγούρα στην τέχνη, τη λογοτεχνία και τη λαϊκή κουλτούρα, λειτουργώντας ως σύμβολο της θνησιμότητας και μια οπτική ενσάρκωση της έννοιας του θανάτου. Παρά τις ζοφερές συνειρμούς του, το Grim Reaper έφερε επίσης μια κάποια γοητεία και έγινε αντικείμενο περιέργειας και περισυλλογής, υπενθυμίζοντας στους ανθρώπους την παροδικότητα της ζωής και την αξία του να αγαπούν κάθε στιγμή.