Konceptet Grim Reaper opnåede bredere anerkendelse i løbet af det 14. århundrede, da den sorte død-pandemi skyllede ind over Europa og krævede millioner af liv. Dødens konstante tilstedeværelse og den udbredte sorg, den forårsagede, førte til en stigning i kunstneriske og litterære fremstillinger af Grim Reaper.
Påvirket af kristen overbevisning blev Grim Reaper ofte portrætteret som en agent for Gud, ansvarlig for at lede de afdødes sjæle til efterlivet. Han blev dog også betragtet med frygt og ængstelse, som en påmindelse om dødens uundgåelighed og usikkerheden om, hvad der lå hinsides.
Over tid udviklede billedet af Grim Reaper sig og inkorporerede elementer fra forskellige kulturer og traditioner. I visse kunstneriske fortolkninger blev han afbildet med en hættekappe, et knogle- eller kranielignende ansigt og hule øjenhuler. Disse egenskaber understregede dødens mystiske og overjordiske natur.
The Grim Reaper blev en allestedsnærværende figur inden for kunst, litteratur og populærkultur, der tjente som et symbol på dødelighed og en visuel legemliggørelse af dødsbegrebet. På trods af sine dystre associationer bar Grim Reaper også en vis fascination og blev et genstand for nysgerrighed og fordybelse, der mindede folk om livets forgængelighed og værdien af at værne om hvert øjeblik.